As Cartolas e Bengalas foram introduzidas na Queima das Fitas através duma brincadeira nascida na extinta Real República Ribatejana. No ano de 1932, os famosos estudantes Henrique “Pantaleão” Pereira da Mota e Castelão de Almeida, convenceram o seu curso de Quintanistas de Medicina a aparecer num jantar com chapéu de coco, bengala e fato finório. O “curso dos cocos”, como ficou conhecido, antecipava assim o seu estatuto de “pessoa importante” numa sátira aos ilustres da sociedade que iam bem na vida, passeando-se de traje domingueiro e fumando o seu charuto. A piada pegou e ao longo dos anos seguintes os Cortejos foram-se populando de Cartolados. O traje de Cartolado incluía dobrar as abas das batinas, para imitar os fatos de abas de grilo, a cartola e a bengala, laço e lapelas em cetim da cor da faculdade. Era comum também usar calças coloridas, luvas brancas, sapato polaina ou outros adereços.

Inicialmente as cartolas eram compradas em chapelaria, em tecido e pele, e enfeitadas com fitas ou faixas da cor da faculdade. Em meados dos anos 40 já se usavam quase maioritariamente cartolas artesanais, feitas de cartão e à mão. Nesta altura apareceu também o chamado “Cartolão”, a Cartola de Veterano, cuja estrutura ia ficando maior conforme quantos anos se tinha chumbado no curso. Para acrescentar à piada, alguns Veteranos faziam a sua cartola em formato de chaminés ou com antenas colocadas no topo.

Durante o Baile de Gala das Faculdades da Queima das Fitas ocorria um pequeno protocolo que consistia num Quintanista ou Veterano fazer um requerimento ao Reitor da Universidade para que os estudantes finalistas pudessem bailar sem o uso da capa, por ser mais cómodo. Esta autorização era sempre concedida como sendo uma prerrogativa dos finalistas para a duração do Baile. No entanto, estes consideravam-na válida até ao fim da Queima das Fitas! Como o Baile antecedia o dia do Cortejo, os Quintanistas começaram a aparecer de Cartola e Bengala, mas já sem capa para “darem continuidade ao baile”.

Recentemente com a alteração dos modelos dos cursos com o Processo de Bolonha e consequente adaptação da praxe do uso de Insígnias o conjunto da Cartola e  Bengala ascendeu ao estatuto de Insígnia Pessoal, sendo usada pelos estudantes finalistas de Mestrado e sempre envergando o fato Académico!